По преданию, Псково-Печерская икона Божией Матери «Умиление» была написана в 1521 году неким иеромонахом Арсением (Хитрошем) с иконы Божией Матери «Владимирская».
В Псково-Печерский монастырь икона была принесена в 1529–1570 годах, купцами Василием и Феодором, во время игуменства преподобного Корнилия. С тех пор не один раз являла икона свою милость и чудодейственную помощь православному русскому народу.
По молитвам перед этой иконой не раз получали исцеление слепцы. Так, 28 мая 1587 года, когда икона Умиления Божией Матери была во Пскове, вдова Мария Терентьева с Подкопорья, из-за Невы, не видевшая два года девять месяцев, помолившись перед этой иконой в соборном храме Живоначальной Троицы, шла за иконой к печерскому подворью и – вдруг прозрела. 26 марта 1603 года, по молитве перед этой иконой, получил прозрение крестьянин Потапий Григорьев, Луцкого уезда, Надвинского стана, бывший слепым 6 лет. По молитве перед этой иконой почти в то же самое время получил исцеление боярский сын Иван Ступицын, у которого два года сведены были жилы левой руки.
Древняя летопись обители гласит: «Не только православным подает Богоматерь исцеления, но и от иноверных, сиречь от латин немецкия земли, приходившим с верою к Пречистой Богородице и к чудотворному Ее образу, подает исцеления».
Псково-Печерская икона Божией Матери «Умиление» и святая икона «Успение» особенно прославились в царствование Ивана Грозного, в 1581 году во время осады Пскова и Псково-Печерского монастыря польским королем Стефаном Баторием (Ливонская война). За несколько дней до осады Пскова поляками Пресвятая Богородица чудесно явилась благочестивому старцу Дорофею, предупредила его относительно предстоящего бедствия, объяснив причину постигшего людей за их грехи несчастья и указав пути выхода из него. Тогда архиепископом был вызван игумен Псково-Печерского монастыря Тихон с Печерскими иконами «Успения» и «Умиления», чтобы совершать молебны на местах, указанных Самою Богородицею во время Своего явления.
В августе 1581 года 100-тысячная польско-литовская армия польского короля Стефана Батория осадила Псков, намереваясь в случае успеха идти на Новгород Великий и Москву. По оценкам историков, в Пскове тогда проживало около 20 000 человек. Значительная часть взрослого мужского населения взялась за оружие, чтобы оборонить город. Даже женщины и дети принимали активное участие в обороне. Общая численность гарнизона не превышала 12–16 тыс. человек. Из Псково-Печерского монастыря в город были отправлены чудотворные иконы Божией Матери «Успение» и «Умиление». Поляки бомбардировали город Псков калеными ядрами с колокольни Мирожского монастыря, одно из них попало в икону Божией Матери, поставленную на забрале стены, не повредив не только её, но и окружающих её защитников города. За 5 месяцев осады поляки 30 раз штурмовали Псковский кремль, но города так и не взяли.
Поражение под Псковом вынудило Великое княжество Литовское заключить с Россией 10-летнее перемирие (Ям-Запольский мир, январь 1582 года).
В память чудесного избавления города Пскова, при царе Феодоре Иоанновиче святой образ был украшен жемчугом и каменьями – алмазами, изумрудами, яхонтами, аметистами.
В начале XVII века монастырь пережил множество нападений шведских, литовских и польских завоевателей, которые пользовались внутренними трудностями Русского государства и бесчинствовали на западных его рубежах.
В 1812 году Русской земле угрожали французские войска. Быстро продвигавшиеся наполеоновские войска заняли Полоцк. Угроза оккупации нависла и над Псковом. Тогда, по просьбе псковичей, в город принесли из монастыря иконы Божией Матери «Успение», «Умиление» и хоругвь с изображением Спаса Нерукотворного. 7 октября был совершен крестный ход с чудотворными святынями. В тот же день русские войска отбили Полоцк, Псков оказался вне опасности.
В память этого события в Печерской обители был воздвигнут храм в честь Святого Архистратига Божия Михаила (1815–1827), у правого клироса которого хранится чудотворная икона Пресвятой Богородицы «Умиление» (1524 года), одна из главных святынь Псково-Печерского монастыря.
В память этого чудесного избавления благодарные печеряне каждый год в 7-ю неделю по Пасхе ходили крестным ходом с чудотворной иконой Умиление во Псков.
В XX веке Псково-Печерскому монастырю вместе с Отечеством пришлось пройти через две войны. Но древние традиции, бережно хранимые в монастыре, не были нарушены даже в самые страшные для русского монашества времена. Псково-Печерская обитель вместе с городом Печоры промыслом Божиим по Тартускому договору от 02.02.1920 г. была отнесена к буржуазной Эстонии и оставалась там, вплоть до 1940 года, чем была спасена от всеобщего разорения и осквернения. Свято-Успенский Псково-Печерский монастырь – одна из немногих русских православных обителей, не прерывавших в XX веке своего молитвенного предстояния Богу. И хотя не щадили монастырь ни революции, ни войны (в мае 1945 года он лежал буквально в руинах), труд и молитва монастырской братии одолевали очередную разруху и снова приводили обитель к благоустройству и благолепию.
Тропарь Пресвятой Богородице пред иконой Ея «Умиление» Псково-Печерской, глас 4:
«К Богоpодице с умилением пpипадем,/ вси, гpехми обpемененнии,/ чудотвоpную Ея икону Умиления облобызающе/ и вопиюще со слезами:/ Владычице, пpиими моление недостойных pаб Твоих/ и подаждь нам, пpосящим,// велию Твою милость».
Кондак Пресвятой Богородице пред иконой Ея «Умиление» Псково-Печерской, глас 6:
«Не имамы иныя помощи,/ не имамы иныя надежды,/ разве Тебе, Пречистая Дево,/ Ты нам помози,/ на Тебе надеемся/ и Тобою хвалимся,/ Твои бо есмы раби,// да не постыдимся».
Молитва Пресвятой Богородице пред иконой Ея «Умиление» Псково-Печерской:
«О, Преблагословенная Дево Богородице Владычице! Мати всех страждущих и болезнующих сердцем! Страны нашея и града Защитнице! Обители Псково-Печерския красото и славо! Призри на нас смиренных, обремененных грехи многими, отягченных скорбьми и печалями, и с сокрушением и слезами взирающих на пречистый лик Твой, в чудотворней иконе явленный. Сохрани от всякаго зла святую обитель сию, юже преподобный Корнилий со старцы Марком и Ионою Тебе вручи и всех в вере и надежде подвизающихся в ней. Спаси и град сей, и вся люди, правоверно живущия и к Тебе прибегающия, от нашествия иноплеменных, от всякаго страха и труса, от мора и глада, от злых человек и всяческой скорби. Приникни к нам милосердием Твоим, яко ликом Твоим Божественным любезно приникла еси к ланите Богомладенца. Согрей нас дыханием Твоея любве и никогда же отступай от нас, ни в сей жизни, ни в будущей, да чающе Твою всесильную Материнскую помощь, сподобимся безбедно дойти вечныя жизни и прославлять Небеснаго Отца и Сына и Святаго Духа, в Троице славимаго Бога, во веки веков. Аминь».
